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　　沃尔特（布鲁斯·威利斯 Bruce Willis 饰）是一个将所有精力都投注到了工作上去的工作狂，因此感情生活一直都是一片空白。某日，上司派遣沃尔特去参加一位重要客户举办的宴会，因此沃尔特开始焦急的寻找一个能够作为女伴陪同他出席宴会的女性。沃尔特的弟弟泰德（菲尔·哈特曼 Phil Hartman 饰）将自己的小姨子纳蒂亚（金·贝辛格 Kim Basinger 饰）介绍给了沃尔特，实际上，泰德希望能够撮合沃尔特和纳蒂亚的这段姻缘。
　　纳蒂亚什么都好，就是酒品不好，因此，泰德对沃尔特千叮咛万嘱咐，让沃尔特一定好好看着纳蒂亚，别让她喝多，可是意外还是发生了，喝醉的了纳蒂亚在宴会上闹出了一堆的笑话。

弗莱迪（史蒂夫·马丁 Steve Martin 饰）和劳伦斯（迈克尔·凯恩 Michael Caine 饰）是两个在“江湖”上漂泊了多年的花花公子，他们的目标是寂寞多金的单身女子，靠欺骗她们的感情从中获利。从某种意义上来说，弗莱迪和劳伦斯也算是老同行了，因此，他们之间的明争暗斗也从未停息。 一个名叫珍妮特（格伦妮·海德利 Glenne Headly 饰）的姑娘出现在了两个爱情骗子的面前，她的漂亮和性感很快吸引了两人的注意。以珍妮特为目标，弗莱迪和劳伦斯打了一个赌，谁先获取了珍妮特的芳心，谁就是当之无愧的女性杀手，两人随即展开了行动。然而，令两人万万没有想到的是，在这场游戏中，事态的发展逐渐脱离了他们的掌控。

令从小到大都普通到不能再普通的女生洁西卡（丹妮拉·坎贝尔 Danielle Campbell 饰）难以想象的是，那个令诸多少女尖叫和倾慕好莱坞少女杀手克里斯多弗（斯特林·克耐特 Sterling Knight 饰）此刻正坐在自己的身边。更让洁西卡激动不已的是，他们刚刚结束了一场充满了浪漫和柔情的美好旅程，而两人之后的关系会怎样发展？对此洁西卡的内心充满了期望和憧憬。然而，当洁西卡得知克里斯多弗竟然对他们两人的关系矢口否认的时候，一切美好的想象都停止了，单纯的她陷入了无尽的悲伤和猜疑中去，甚至开始怀疑曾经经历的美好只是她的幻想。克里斯多弗为什么要这么做？其中究竟有着怎样的隐情？洁西卡决定问个水落石出。

在那场悲剧发生25年后，一个年轻的少年发现了属于他祖父的神秘盒子……