松永彻（63 岁）是一家大公司的总裁，他在工作中努力工作，但一直单身。
原来的广告界精英大保（黎明 饰）因事业失败加入了失业大军，见他整日无所事事，好友心怡（宣萱 饰）介绍他到一所中学担任代课老师。想想反正闲来无事，大保爽快答应了。学校里青春烂漫的学生勾起了大保的青春回忆，充满朝气的校园更使他重新振作。在学校工作时大保认识了热心的社工同心（李绮虹 饰）。在同心的感染下，大保对学生尤其是成绩不好的学生更加用心，他的真诚和热心渐渐获得学生认可，成了学校了最受欢迎的老师之一。日久相处中，大保爱上了同心，可惜同心早已有了男友建材，大保只能在一旁默默的爱着她。其实，同心也渐渐爱上了热忱善良的大保，两人在微妙的感情中，最终何去何从？
本剧翻拍自同名韩剧，以日本镰仓为舞台，重新构筑原版的世界观，描绘出恋爱过的人都能产生共鸣的“明知道会受伤，但还是向爱伸出手的人的冲动”，讲述了认为恋爱很棘手但是很想搞暧昧的男人和即使不再相信爱情仍然想要谈恋爱的女人之间超现实主义题材的浪漫爱情故事。
故事围绕Cherry饰演的卓越心脏外科女医生展开，事业有成的她在生活中却无奈遭遇渣男和小叁的精神摧残，绝望中的女主只能奉陪到底为了孩子为了家奋力战斗。
