一位资深喜剧演员最后一次成名的机会是与一位年轻喜剧演员一起上路，而这位年轻喜剧演员透露了一段意想不到的过去。
过气香港拳王程辉（张家辉 饰），在拳坛没落后，沉迷赌博，负债累累，为躲避追债人，逃亡澳门。在合租房中，程辉遇到了一对母女，这名母亲（梅婷 饰），患有精神病，小女孩（李馨巧 饰）不但要上学还要照顾妈妈。程辉和小女孩很投缘，两人时常扮成小动物，排演小品，逗小女孩的妈妈开心。与此同时，富二代林思齐（彭于晏 饰）遭遇家庭变故，他的父亲（高捷 饰）生意失败，变得一无所有，整日在酒吧糜烂。为了鼓励落魄的父亲重新开始生活，林思齐报名参加了MMA。为此，他在一家拳击俱乐部报名，在这里，他认识了正在俱乐部打工的程辉，并拜他为师，学习拳击。
李咏蓝在29岁接到电话，是一副既熟悉又陌生的声音——原来是她的初恋情人李芯悦。蓝被邀请作悦的伴娘。蓝虽有所疑虑，但也答应了悦的邀请。结婚前一晚，蓝看着悦的背影，想起二人在中学时一段疑似真的感情。2001年，二人同是高材生，就读香港传统名校女校。每日徘徊在圣母像下，却因青春期的性别迷思，产生一段不知是友情还是爱情的关系。第一次动心，第一次拖手，第一次亲吻。后来，爱情的讽刺莫过于外在压力应对了，内心压力却逃避不了。现实和理想的封闭，逼使两个人追寻不同的未来。上了大学，一个追寻梦想，一个却因爸爸离世屈服于现实。想想感情的遗憾，一个人归去纳为爱情，而令一位却总结成长。这残酷的婚礼，把二人再一次拉近。蓝拖着悦的手，在众目睽睽下进场，把自己的最爱，变成如今她的最爱。这条路，是对青春的告白，还是告别？
就在即将返回美国的几天前，Edie在伦敦找到了真爱。他们一度失散，但命运的安排让他们六年后在美国重逢。
