公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）拜托院长夫人对爱女特别关照。 在书院，祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯，因情义相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯更加发奋读书，期望取得功名后将祝英台迎娶进门，然而门第的隔膜终难消除。
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大学同学约翰（保罗·路德 Paul Rudd 饰）的来电让柏迪亚（蒂娜·菲 Tina Fey 饰）十分意外，电话中，约翰邀请柏迪亚参观他所在的学校，作为同行，柏迪亚欣然前往。约翰的学校给作风保守古板的柏迪亚带来了很大的震撼，一些小小的改变在她的观念中逐渐形成。 约翰此次发出邀请其实还有另外一个目的，他发现自己学校中一位名叫杰瑞玛（纳特·沃尔夫 Nat Wolff 饰）的学生很可能和柏迪亚有着一段古老的渊源。果不其然，当柏迪亚看到杰瑞玛时，她感到内心里涌现出了一种特殊的感情。与此同时，她和约翰之间的距离也越来越近，幸福，在不经意间造访了这个善良的女人。
