一条善太郎（吉田钢太郎 饰）是快将退休爱偷懒的监察官，本来监察官就是负责内部调查警察的不良行为，是警察组织内被讨厌的对象，一条爱跟流行又时常乱用过时女高中生用语，看起来就是个废柴大叔，实际上是个厉害的监察官，可以看透人和事的本质，但他抱人性本善的想法，能不知不觉地投入别人的怀抱。
抗战期间，东北赌王于镇海（郑少秋 饰）为了帮助恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧（潘志文 饰）夺走的赌场百乐门，带着手下和恩师的儿子洛天佑来到了上海。于镇海向冯敬尧下了赌桌挑战贴，筹码就是百乐门，冯敬尧虽然心知来着不善，但为了面子还是答应出战。一时上海黑白两道大为紧张，人人都争相想看这场被称为世纪赌局的赌坛对决。同一时间，满腔热血的爱国青年许文强（陈锦鸿 饰）也来到了上海，想要在这里闯出自己的一片天地。出来上海的他偶然结识自小在这里长大的小贩丁力（林家栋 饰），两人结为兄弟，开始一起打天下。在祥贵和交际花方艳云的帮助下，许文强和丁力渐渐在黑道闯出名气，许文强更与于镇海结为莫逆，共同经营剧院。表面平静的上海滩内正酝酿着一场场你死我活的争斗。
徐爱莲（牛萌萌 饰）是一个善良的女孩，她每天送牛奶打零工，和姥姥、妹妹过着相依为命的生活。尽管生活过得清苦，但徐爱莲依然怀揣着梦想，她渴望将来成为一名色彩搭配专家。在前往北京的火车上，徐爱莲邂逅了张升（金载沅 饰），并产生了好感。他们竟然在到达北京后被安排在同一所学校的同一个班级，这似乎是命中注定的安排。然而，同班同学李婕经常找徐爱莲的麻烦，幸运的是，李婕的双胞胎弟弟李亦龙一直默默地保护着徐爱莲。随着时间的推移，张升和徐爱莲之间逐渐产生了深厚的情感。然而，就在他们相爱之后不久，张升得知他的父亲在首尔去世。为了为父亲送葬，张升决定去首尔。在他出发之前，张升和徐爱莲最后一次见面，并交换了情侣戒指作为承诺。然而，在赶往机场的途中，张升遭遇了一场车祸，导致他暂时失去了记忆。
